Pergola sorge a circa 300 m. s.l.m. sull'area che sovrasta la confluenza del Cinisco nel Cesano, non lontano dal massiccio del Catria (1702 m.).
Terra abitata da Umbri, Etruschi e Galli Senoni, fu dominazione romana al centro dei Municipi di Sentinum, Suasa Senonum e Forum Sempronii.
Non lontano dalla consolare Flaminia, furono rinvenuti i Bronzi Dorati da Cartoceto di Pergola (I sec. a.C.), in Località Santa Lucia di Calamello, il 26 giugno 1946.
Seguì la dominazione dei Franchi e della Chiesa.
Nel 1155 il territorio fu annesso al Comune di Gubbio per volontà dell'Imperatore Federico Barbarossa e Pergola fu fondata proprio nel 1234 dagli Eugubini con l'aiuto degli abitanti dei castelli vicini al luogo designato.
Nel 1385 entrò a far parte della Signoria di Pandolfo Malatesta fino al 1429 poi, passò sotto la Marca.
Fino al 1459 Pergola attraversò un periodo travagliato da lotte di supremazia fra le varie dinastie dei Visconti di Milano, dei Medici di Firenze, degli Sforza, dei Malatesta, dei Montefeltro con l'intervento della Repubblica di Venezia e della Santa Sede. Con la sconfitta di Sigismondo Malatesta fu annessa al Ducato di Urbino retto da Federico da Montefeltro.
Il 21 giugno 1502 il duca Valentino prese Urbino. Nella Rocca di Pergola, ordinò un atto di efferata violenza, fece strangolare Giulio Cesare da Varano, Signore di Camerino, e tre dei suoi quattro figli. La leggenda vuole che ancora oggi, se ci si aggira di notte fra quei ruderi e per le cantine e i sotterranei del centro storico, si sentano i rantoli e i lamenti dei poveri sventurati.
Nel 1631, con la morte di Francesco Maria II Della Rovere, il Ducato di Urbino passò allo Stato Pontificio fino al 1860, quando fu annesso al Regno d'Italia. Sotto il Papato, Pergola ebbe il conferimento del titolo di "Città" il 18 maggio 1752 su decreto di papa Benedetto XIV. Durante il pontificato di papa Pio VI fu istituita in città una zecca che coniava "Baiocchi", attiva fra il 1796 e il 1799.
Nei secoli XVII e XVIII Pergola raggiunse la massima espansione economica con l'incrementarsi delle attività tessili, di tintoria e della concia delle pelli. La dominazione napoleonica si rese protagonista di gravi spoliazioni del patrimonio artistico.
Prima città delle Marche ad insorgere contro il potere temporale dei papi l'8 settembre 1860, Pergola fu insignita di medaglia d'oro al valore risorgimentale.
La città ha dato un elevato tributo di uomini e forze nei due eventi bellici mondiali del XX secolo.

Testo a cura di Graziano Ilari (Associazione Angel Dal Foco)